Onlyfashionsport.ru

Спорт и питание
0 просмотров
Рейтинг статьи
1 звезда2 звезды3 звезды4 звезды5 звезд
Загрузка...

Формула линоленовой кислоты

Формула линоленовой кислоты

Альфа-линоленовая кислота

CAS номер: 463-40-1
Брутто формула: C18H30O2
Внешний вид: прозрачная светло-желтая жидкость
Химическое название и синонимы: Linolenic acid, 9,12,15-all-cis-Octadecatrienoic acid; (Z,Z,Z)-9,12,15-Octadecatrienoic acid, α-Lnn cis.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 278,43
Плотность 0,914
Температура плавления -11 ºC
Температура кипения 230-232 ° C (1 мм рт.ст.)
Температура воспламенения 113 ° C (235 ° F) — закрытая чаша
Показатель преломления 1.480
Водорастворимость: субстанция нерастворима в воде.
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения — окиси углерода.

Описание:

α-линоленовая кислота (ALA) относится к незаменимым жирным кислотам, она жизненно необходима для здоровья человека, но не синтезируется в организме. Для восполнения запасов ALA необходимо получать ее с пищей. Содержится она в семенах (чиа, семе льняном, конопле и многих других растительных источниках), орехи (в том числе орехи грецкие) и во многих распространенных растительных маслах. По своей структуре ALA названа all-cis-9,12,15-октадекатриеновой кислотой.

α-линоленовая кислота является карбоновой кислотой с цепью, состоящей из 18-углеродов и тремя двойными связями в цис-конфигурации. На третьем углероде из метильного конца (известной как n-конец) цепи жирных кислот, располагается первая двойная связь. В связи с этим, α-линоленовая кислота относится к полиненасыщенной n-3 (омега-3) жирной кислоте. ALA является изомером гамма-линоленовой кислоты (GLA) и полиненасыщенной н-6 (омега-6) жирной кислоты.

Альфа-линоленовая кислота похожа на омега-3 жирные кислоты, которые находятся в рыбьем жире, называемыми эйкозапентаеновой кислотой (EPA) и докозагексаеновой кислотой (DHA). В организме человека альфа-линоленовая кислота превращается в EPA и DHA. Однако некоторые исследователи полагают, что менее 1% ALA превращается в физиологически эффективные соединения EPA и DHA.

Потребление альфа-линоленовой кислоты (или омега-3 жирных кислот) может снизить риск сердечно-сосудистых заболеваний связанных с аритмиями, тромбозом, повышенным уровнем триглециридов, атеросклерозом, высоким уровнем кровяного давления, воспаления стенок сосудов и др. Недостаточное количеством ALA может привести к различным проблемам, например к сенсорной невропатии, патологии со стороны сетчатки глаза. Также могут развиться чешуйчатые и геморрагические воспаления кожи. Поэтому существует множество пищевых добавок для приема человеком и животных с целью улучшения состояния здоровья. Препараты выпускают в виде расфасованных капсул, порошков, масел. Альфа-линоленовая кислота также входит в состав кормов для домашних животных.

За счет воздействия, в комбинации с омега-три и омега-6 жирными кислотами проявляет ряд таких свойств: регидратационных, укрепляющих и антиинфламаторных, за счет чего субстанция нашла свое широкое применение в косметологии.

Входит в состав различной продукции: антисеборейных, противоатопических и противовоспалительных кремов, шампуней, средств, используемых при экземе, повреждениях кожи различной этиологии. Бальзамы, укрепляющие и защищающие кожу головы, волосы. Кроме того альфа-линоленовая кислота способна укрепить сосудистую стенку капилляров кожи и предать ей эластичность.

Роллетт первый, кто обнаружил и изолировал альфа-линоленовую кислоту, далее ее синтезировал Дж. У. Маккатчеона в 1942 году. Она был впервые искусственно синтезирована в 1995 году у омологирующих агентов С6. C6-омологация — (Z, Z) -1,4-диеновая единица — ацеталь — Виттиг – получение всех (Z) -полиненасыщенных жирных кислоты. Реакция Виттига фосфониевой соли [(Z-Z) -нона-3,6-диен-1-ил] трифенилфосфонийбромида с метил-9-оксононаноатом с последующим омылением завершила синтез альфа-линоленовой кислоты.

Действие на организм:

Метаболизм α-линоленовой кислоты у людей глубоко изучен. После приема α-линоленовой кислоты организм превращает ее в полиненасыщенные жирные кислоты с очень длинной цепью: быстро до эйкозапентаеновой кислоты (20: 5n-3) и более медленно до докозагексаеновой кислоты (22: 6n-3). Превращение α-линоленовой кислоты в эйкозапентаеновую кислоту происходит довольно быстро, ее в организме можно обнаружить уже спустя нескольких дней после приема пищи. Дальнейший путь метаболизма альфа-линоленовой кислотой и состоит из десатурации, удлинения и дальнейшей десатурации.

Основным следствием дефицита α-линоленовой кислоты является то, что ее основной синтетический конечный продукт, докозагексаеновая кислота, не производится адекватно. Поскольку докозагексаеновая кислота является основным компонентом фосфолипидных мембран головного мозга и сетчатки, ее дефицит в этих органах приводит к патологиям. n-3 дефицит жирной кислоты усиливается при одновременном высоком содержании линолевой кислоты (относится уже к Омега-6 жирным кислотам) в рационе, что имеет тенденцию ингибировать синтез докозагексаеновой кислоты из линоленовой кислоты. Таким образом, диеты, богатые маслом кукурузы, подсолнечника и арахиса, все из которых высоки в линолевой кислоте и имеют низкую α-линоленовую кислоту, могут приводить к дефициту жирных кислот n-3. Таким образом, при высоком отношение n-6 к n-3 жирных кислот в рационе наблюдается нехватка жирных кислот n-3.

Читать еще:  Калькулятор калорий для эктоморфа

Токсичность для животных: острая токсичность при оральном применении (LD50): 3200 мг / кг [крыса].

Токсичные эффекты на людей:

Опасно при проглатывании. Немного опасен при контакте с кожей (раздражитель) и при вдыхании.

Формула линоленовой кислоты

Определение и формула линоленовой кислоты

В обычных условиях представляет собой бесцветную маслообразную жидкость. Плотность равна 0,906 г/см³.

Химическая формула линоленовой кислоты

Химическая формула линоленовой кислоты может быть записана двояко: CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH или С18H33O2. Она показывает качественный и количественный состав молекулы (сколько и каких атомов входит в конкретное соединение) По химической формуле можно вычислить молекулярную массу линоленовой кислоты (Ar(С) = 12а.е.м., Ar(Н) = 1 а.е.м., Ar(О) = 16 а.е.м.):

Графическая (структурная) формула линоленовой кислоты

Структурная (графическая) формула является более наглядной, она отражает то, как атомы связаны между собой внутри молекулы линоленовой кислоты (рис. 1).

Рис. 1. Графическая формула линоленовой кислоты.

Примеры решения задач

ЗаданиеВ состав вещества входят 30,7% калия, 25,2% серы, 44% кислорода. Вывести формулу этого соединения.
РешениеМассовая доля элемента Х в молекуле состава НХ рассчитывается по следующей формуле:

ω (Х) = n × Ar (X) / M (HX) × 100%.

Обозначим число атомов калия в молекуле через «х», число атомов серы через «у» и число атомов кислорода через «z».

Найдем соответствующие относительные атомные массы элементов калия, серы и кислорода (значения относительных атомных масс, взятые из Периодической таблицы Д.И. Менделеева, округлим до целых чисел).

Ar(K) = 39; Ar(S) = 32; Ar(O) = 16.

Процентное содержание элементов разделим на соответствующие относительные атомные массы. Таким образом мы найдем соотношения между числом атомов в молекуле соединения:

x:y:z = ω(K)/Ar(K) : ω(S)/Ar(S) : ω(O)/Ar(O);

x:y:z= 30,7/39 : 25,2/32 : 44/16;

x:y:z= 0,787 : 0,787 : 2,75.

Наименьшее число примем за единицу (т.е. все числа разделим на наименьшее число 0,787):

0,787/0,787 : 0,787/0,787 : 2,75/0,787;

1 : 1: 3,5 = 2 : 2: 7.

Следовательно, простейшая формула соединения калия, серы и кислорода имеет вид K2S2O7.

ОтветK2S2O7
ЗаданиеУстановите массовую формулу вещества, содержащего 40,0% кальция, 12,0% углерода и 48,0% кислорода.
РешениеМассовая доля элемента Х в молекуле состава НХ рассчитывается по следующей формуле:

ω (Х) = n × Ar (X) / M (HX) × 100%.

Обозначим количество моль элементов, входящих в состав соединения за «х» (кальций), «у» (углерод) и «z» (кислород). Тогда, мольное отношение будет выглядеть следующим образом (значения относительных атомных масс, взятых из Периодической таблицы Д.И. Менделеева, округлим до целых чисел):

x:y:z = ω(Ca)/Ar(Ca) : ω(C)/Ar(C) : ω(O)/Ar(O);

x:y:z= 40,0/40 : 12,0/12 : 48,0/16;

Значит формула соединения кальция, углерода и кислорода будет иметь вид CaCO3. Это карбонат кальция.

Линоленовая кислота (альфа-линоленовая кислота)

Наименование ИЮПАК (Международного союза теоретической и прикладной химии) (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-октадекатриеновая кислота Другие названия: ALA; линоленовая кислота; цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота; (9Z,12Z,15Z)-октадека-9,12,15-триеновая кислота[1]; Индустрен 120.

Свойства

Молекулярная формула

Молекулярная масса

278,43 г•моль−1 α-линоленовая кислота (ALA) является незаменимой омега-3 жирной кислотой, обнаруженной в семенах (Чиа, льняное семя, см. также таблицу ниже), орехах (значительное количество в грецкий орех) и наиболее известных растительных маслах. Согласно структуре она называется полностью-цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота 1) . В литературе по физиологии она представлена по своему количеству липидов 18:3 и (n−3); ее изомер гамма-линоленовая кислота представляет 18:3 (n−6). α-линоленовая кислота представляет собой карбоновую кислоту с цепью из 18 углеродов и тремя цис двойными связями. Первая двойная связь расположена в третьем углероде с метильного конца цепочки жирной кислоты, известном как n конец. Таким образом, α-линоленовая кислота является полиненасыщенной n−3 (омега-3) жирной кислотой. Она представляет собой изомер гамма-линоленовой кислоты, полиненасыщенной n−6 (омега-6) жирной кислоты.

История

α-линоленовая кислота была впервые изолирована Роллеттом, как указано в результатах синтеза Дж. У. МакКатчеона в 1942 году, который называется исследование Грина и Хрлдитча 1930-х гг. Впервые был искусственно синтезирован в 1995 году из одобренных веществ C6. Реакция Виттига соли фосфония 2) .

Пищевые источники

Масла семян являются наиболее богатым источником α-линоленовой кислоты, особенно семена Чиа, периллы, льняное семя (льняное масло), рапсовое семя (канола) и соевые бобы. α-линоленовую кислоту также получают из тилакоидных мембран листьев Зеленого горошка (листья гороха) 3) . Хлоропласты растения, состоящие более чем на 95% из фотосинтетических тилакоидных мембран, являются высоко текучими средами за счет высокого содержания линоленовой кислоты, которая всегда проявляет острый резонанс при высоком разрешении С-13 ЯМР спектра. В исследованиях утверждается, что ALA остается стабильной при обработке и приготовлении. Однако других исследованиях отмечается, что ALA может быть непригодная для выпечки, поскольку будет полимеризоваться сама с собой, явление, наблюдаемое при окрашивании с катализаторами переходных металлов. Некоторое количество ALA также может окисляться при температурах выпекания 4) . ALA в представлена в маслах, выделенных из некоторых растений, а именно: Чиа (Шалфей испанский) — 64%; семена плодов киви (Актинидия китайская) — 62%; Перилла (Сисо) — 58%; Лен обыкновенный (льняное семя) — 55%; Брусника (Vaccinium vitis-idaea) — 49%; Рыжик посевной — 35-45%; Портулак огородный — 35%; Облепиха крушиновидная — 32%; Конопля посевная — 20%; Грецкий орех (Juglans regia) — 10,4%; Рапсовое семя (Канола) — 10%; Соевые бобы (Соя культурная) — 8%.

Потенциальная роль для питания и здоровья

α-линоленовая кислота, n-3 жирная кислота, относится к группе незаменимых жирных кислот, называемых так, поскольку они не могут вырабатываться в организме и должны быть получены с пищей. Семена большинства растений и масла семян богаты в большей степени n-6 жирной кислотой, линолевой кислотой. Исключения составляют льняное семя (должно измельчаться для лучшего всасывания питательных веществ) и грецкие орехи. Линолевая кислота также представляет собой незаменимую жирную кислоту, но она и другие n-6 жирные кислоты конкурируют с n-3 кислотами за расположение в клеточных мембранах и имеют весьма разное действие на организм человека (см. Взаимодействие незаменимых жирных кислот.) α-линоленовая кислота может быть получена только из пищи, поскольку отсутствие необходимых энзимов 12- и 15-десатуразы делает самостоятельный синтез из стеариновой кислоты невозможным. Эйкозопентаеновая кислота (20:5, n-3) и докозагексаеновая кислота (22:6, n-3) содержатся в достаточном количестве в рыбьем жире и масле водорослей и играют жизненно важную роль во всех процессах метаболизма. Эти кислоты также могут синтезироваться человеком из пищевой α-линоленовой кислоты, но с эффективностью только в несколько процентов. Поскольку эффективность синтеза n-3 длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот снижает каскад превращения α-линоленовой кислоты, синтез ДНК из α-линоленовой кислоты еще более ограничен, чем для эйкозопентаеновой кислоты 5) . В крупном исследовании 2006 года не было обнаружено связи между усвоением α-линоленовой кислоты и общим риском рака предстательной железы[17]. Результаты многочисленных исследований показали 6) взаимосвязь между α-линоленовой кислотой и повышенным риском развития рака предстательной железы. Было обнаружено, что риск не зависит от источника (например, мясо, масло овощей). Однако в последнем проведенном мета-анализе (2009 год) обнаружилась ошибка публикации в более ранних исследованиях, и был сделан вывод, что ALA способствует увеличению риска рака предстательной железы, но такое увеличение крайне несущественно 7) .

Устойчивость и гидрогенизация

α-линоленовая кислота относительно более чувствительна к окислению и становится прогорклой быстрее, чем многие другие масла. Неустойчивость к окислению α-линоленовой кислоты является одной из причин, почему производители принимают решение о частичной гидрогенизации масел с содержанием α-линоленовой кислоты, таких как масло соевых бобов. Соевые бобы являются крупнейшим источником пищевых масел в США, и при производстве 40% соевого масла частично гидрогенизируется 8) . Однако при частичной гидрогенизации часть ненасыщенных жирных кислот превращается во вредные для здоровья транс-изомеры жирных кислот. Потребители в высокой степени избегают продуктов с содержанием транс-изомеров жирных кислот, и правительственные органы начали запрещать пищевые продукты с содержанием транс-изомеров жирных кислот. Эти регулятивные требования и давление рынка стимулировало разработку соевых бобов с низким содержанием α-линоленовой кислоты. Такая новая разновидность соевых бобов содержит более устойчивые масла, которые не требуют гидрогенизации для большинства применений, таим образом представляя продукты без транс-изомеров жирных кислот, такие как масло для жарения. Несколько крупных объединений представило на рынке сою с низким содержанием α-диноленовой кислоты. Усилия компании DuPont включают подавление экспрессии гена FAD2, который кодирует Δ6-десатуразу, представляя соевое масло с очень низким уровнем α-линоленовой и линолевой кислот. Компания Monsanto ввела на рынок продукт Vistive, брендовое наименование для соевых бобов с низким содержанием α-линоленовой кислоты, который является менее спорным чем предложения ГМО, поскольку он был создан с помощью методов традиционного выращивания.

Сердечнососудистая система

Существуют некоторые подтверждающие данные, что потребление ALA может иметь небольшое превентативное действие против сердечнососудистых заболеваний. Эффект был зарегистрирован только при потреблении рыбы; прием ALA в виде капсул не дал никакого эффекта 9) .

Формула линоленовой кислоты

Альфа-линоленовая кислота

CAS номер: 463-40-1
Брутто формула: C18H30O2
Внешний вид: прозрачная светло-желтая жидкость
Химическое название и синонимы: Linolenic acid, 9,12,15-all-cis-Octadecatrienoic acid; (Z,Z,Z)-9,12,15-Octadecatrienoic acid, α-Lnn cis.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 278,43
Плотность 0,914
Температура плавления -11 ºC
Температура кипения 230-232 ° C (1 мм рт.ст.)
Температура воспламенения 113 ° C (235 ° F) — закрытая чаша
Показатель преломления 1.480
Водорастворимость: субстанция нерастворима в воде.
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения — окиси углерода.

Описание:

α-линоленовая кислота (ALA) относится к незаменимым жирным кислотам, она жизненно необходима для здоровья человека, но не синтезируется в организме. Для восполнения запасов ALA необходимо получать ее с пищей. Содержится она в семенах (чиа, семе льняном, конопле и многих других растительных источниках), орехи (в том числе орехи грецкие) и во многих распространенных растительных маслах. По своей структуре ALA названа all-cis-9,12,15-октадекатриеновой кислотой.

α-линоленовая кислота является карбоновой кислотой с цепью, состоящей из 18-углеродов и тремя двойными связями в цис-конфигурации. На третьем углероде из метильного конца (известной как n-конец) цепи жирных кислот, располагается первая двойная связь. В связи с этим, α-линоленовая кислота относится к полиненасыщенной n-3 (омега-3) жирной кислоте. ALA является изомером гамма-линоленовой кислоты (GLA) и полиненасыщенной н-6 (омега-6) жирной кислоты.

Альфа-линоленовая кислота похожа на омега-3 жирные кислоты, которые находятся в рыбьем жире, называемыми эйкозапентаеновой кислотой (EPA) и докозагексаеновой кислотой (DHA). В организме человека альфа-линоленовая кислота превращается в EPA и DHA. Однако некоторые исследователи полагают, что менее 1% ALA превращается в физиологически эффективные соединения EPA и DHA.

Потребление альфа-линоленовой кислоты (или омега-3 жирных кислот) может снизить риск сердечно-сосудистых заболеваний связанных с аритмиями, тромбозом, повышенным уровнем триглециридов, атеросклерозом, высоким уровнем кровяного давления, воспаления стенок сосудов и др. Недостаточное количеством ALA может привести к различным проблемам, например к сенсорной невропатии, патологии со стороны сетчатки глаза. Также могут развиться чешуйчатые и геморрагические воспаления кожи. Поэтому существует множество пищевых добавок для приема человеком и животных с целью улучшения состояния здоровья. Препараты выпускают в виде расфасованных капсул, порошков, масел. Альфа-линоленовая кислота также входит в состав кормов для домашних животных.

За счет воздействия, в комбинации с омега-три и омега-6 жирными кислотами проявляет ряд таких свойств: регидратационных, укрепляющих и антиинфламаторных, за счет чего субстанция нашла свое широкое применение в косметологии.

Входит в состав различной продукции: антисеборейных, противоатопических и противовоспалительных кремов, шампуней, средств, используемых при экземе, повреждениях кожи различной этиологии. Бальзамы, укрепляющие и защищающие кожу головы, волосы. Кроме того альфа-линоленовая кислота способна укрепить сосудистую стенку капилляров кожи и предать ей эластичность.

Роллетт первый, кто обнаружил и изолировал альфа-линоленовую кислоту, далее ее синтезировал Дж. У. Маккатчеона в 1942 году. Она был впервые искусственно синтезирована в 1995 году у омологирующих агентов С6. C6-омологация — (Z, Z) -1,4-диеновая единица — ацеталь — Виттиг – получение всех (Z) -полиненасыщенных жирных кислоты. Реакция Виттига фосфониевой соли [(Z-Z) -нона-3,6-диен-1-ил] трифенилфосфонийбромида с метил-9-оксононаноатом с последующим омылением завершила синтез альфа-линоленовой кислоты.

Действие на организм:

Метаболизм α-линоленовой кислоты у людей глубоко изучен. После приема α-линоленовой кислоты организм превращает ее в полиненасыщенные жирные кислоты с очень длинной цепью: быстро до эйкозапентаеновой кислоты (20: 5n-3) и более медленно до докозагексаеновой кислоты (22: 6n-3). Превращение α-линоленовой кислоты в эйкозапентаеновую кислоту происходит довольно быстро, ее в организме можно обнаружить уже спустя нескольких дней после приема пищи. Дальнейший путь метаболизма альфа-линоленовой кислотой и состоит из десатурации, удлинения и дальнейшей десатурации.

Основным следствием дефицита α-линоленовой кислоты является то, что ее основной синтетический конечный продукт, докозагексаеновая кислота, не производится адекватно. Поскольку докозагексаеновая кислота является основным компонентом фосфолипидных мембран головного мозга и сетчатки, ее дефицит в этих органах приводит к патологиям. n-3 дефицит жирной кислоты усиливается при одновременном высоком содержании линолевой кислоты (относится уже к Омега-6 жирным кислотам) в рационе, что имеет тенденцию ингибировать синтез докозагексаеновой кислоты из линоленовой кислоты. Таким образом, диеты, богатые маслом кукурузы, подсолнечника и арахиса, все из которых высоки в линолевой кислоте и имеют низкую α-линоленовую кислоту, могут приводить к дефициту жирных кислот n-3. Таким образом, при высоком отношение n-6 к n-3 жирных кислот в рационе наблюдается нехватка жирных кислот n-3.

Токсичность для животных: острая токсичность при оральном применении (LD50): 3200 мг / кг [крыса].

Токсичные эффекты на людей:

Опасно при проглатывании. Немного опасен при контакте с кожей (раздражитель) и при вдыхании.

Ссылка на основную публикацию
Adblock
detector
×
×